Zijn loopbaan begon in 1960 met "Come Blow Your Horn" (Kom, doe eens wat). Het stuk sloeg in als een bom en kende weldra een verfilming. Van dan af kwam hij ieder jaar rond kerstmis met een nieuw werk, wat hem de bijnaam "kerstmannetje" opleverde.

Al zijn stukken hadden succes, maar vooral: "Ze zijn goed".

Bijna alles werd verfilmd. "The Sunshine Boys", "Blootvoets in het park", "Een raar koppel", "Lady Peperkoek", "Gekken", "De goede dokter", "Lieve God, ze draaien me dol", enz.

Intussen leverde hij regelmatig een nieuw toneelwerk af. Er waren jaren dat op Broadway 3 tot 4 stukken van hem gelijktijdig op de affiche stonden. De wildste verhalen omtrent zijn fortuin ontlokten hem ooit de opmerking dat de pers meer schreef over zijn geld dan over de kwaliteit van het geleverde werk.

Als contemplatieveling staat Simon aan de rand van onze moderne samenleving te kijken en noteert zorgvuldig hoe de mens steeds de strijd verliest met zijn omgeving. Zijn analyse is scherp, zijn toon licht.